Het voorkomen van een voorwerp of een molecuul in twee verschillende vormen die elkaars spiegelbeeld zijn
Als een driedimensionaal voorwerp chiraliteit vertoont kun je de ene vorm niet door draaien of verplaatsen laten overgaan in de andere. Het geldt bijvoorbeeld voor de linker- en de rechterhand, voor de linker en rechterschelp van tweekleppigen, voor de schelp van een slak (linksdraaiend of rechtsdraaiend) en voor klimplanten (links- en rechtsom windende lianen).
Chiraliteit is oorspronkelijk een wiskundig begrip en speelt ook een belangrijke rol in de fysica van elementaire deeltjes. Maar de biologie heeft hoofdzakelijk te maken met de chiraliteit van moleculen. Moleculen met een zogenaamd asymmetrisch koolstofatoom (dat met vier verschillende substituenten een binding heeft) kunnen voorkomen in verschillende spiegelbeeldige vormen. De chirale alternatieven (enantiomeren) hebben vaak verschillende fysisch-chemische eigenschappen, bijvoorbeeld ze draaien gepolariseerd licht verschillende kanten op.
Het leven is homochiraal, d.w.z. het gebruikt slechts één van de twee chirale vormen. Alle suikers in het lichaam zijn rechtshandig, alle aminozuren linkshandig, de DNA-helix is altijd rechtshandig, evenals vrijwel alle alfa-helices in eiwitten. Homochiraliteit is een essentiële voorwaarde voor metabolisme, omdat alle biochemische reacties en enzymen gebruikmaken van stereochemische interacties.
Maar waarom zijn er niet meerdere soorten levens, elk met zijn eigen combinatie van homochirale bouwstenen? De bekendste theorie is die van de Britse theoretisch-fysicus Charles Frank die in 1950 stelde dat de oersoep aanvankelijk racemisch was (een mengsel van beide enantiomeren), maar door toevalsvariatie kwam één van de varianten iets vaker voor. Dit verschil werd vervolgens uitvergroot en die ene variant concurreerde de andere eruit. De chirale richting van de bouwstenen van het leven is een “bevroren ongeluk”.
