Twee aaneengegroeide dorpen, oorspronkelijk engdorpen, op de zuidflank van de Utrechtse Heuvelrug langs de oude weg Utrecht-Arnhem, de huidige Hoofdstraat. Ten noorden hiervan bevond zich een uitgestrekte heide.
Weilanden lagen aan de zijde van de Langbroekerwetering. Het dorp Driebergen moet in de 14de of 15de eeuw zijn ontstaan bij de St.-Catharinakapel, die op de plek van de huidige Herv. kerk stond.
Rijsenburg ontleent zijn naam aan kasteel Rijsenburg, gelegen aan de Langbroekerwetering. De huidige dorpskern is een vroeg-19de-eeuwse schepping.In 1800 kocht een Haagse fabrikant van Vlaamse afkomst, Petrus Judocus van Oosthuyse, de landerijen van de ambachtsheerlijkheid Rijsenburg. Hij was leverancier van materiaal (onder meer uniformen) aan de bij Zeist gelegerde Franse troepen. Van Oosthuyse, die op de buitenplaats Sparrendael woonde, stichtte in 1809-'10 zowel de R.K. kerk als de nieuwe dorpskern. De Haagse architect A. Tollus leverde het ontwerp voor de kerk en de dorpskern. Waar de Rijsenburgsesteeg (tegenwoordig Rijsenburgselaan) uitkwam op de straatweg, kwam het halfcirkelvormige plein tot stand.
In de as van de steeg plaatste hij de kerk. Tegenover de kerk, aan de overzijde van de Hoofdstraat, verrees in 1811 een herberg, nu nog herkenbaar in hotel Het Wapen van Rijsenburg. Het half-cirkelvormige voorplein, met huizen uit dezelfde tijd, is mogelijk geïnspireerd op het St.-Pietersplein te Rome. De bebouwing rond het plein bestaat uit lage, deels aaneengesloten en door een mansardedak gedekte huizen, die bestemd waren voor de werknemers van Van Oosthuyse. Sommige zijn in de loop der tijd door het aanbrengen van winkeletalages gewijzigd, andere hebben nog hun oorspronkelijke empire-vensters, dakkapellen en uivormige geveltoppen. Een soortgelijke bebouwing stond ook aan weerszijden van de herberg, maar is reeds lang verdwenen.
Rijsenburg, als dorpsgezicht beschermd, is het enige voorbeeld van vroeg-19de-eeuwse neoclassicistische stedenbouw in Nederland. Langs de huidige Hoofdstraat stichtte Van Oosthuyse - en na 1818 zijn weduwe buitenhuizen, die het begin vormden van de buitenplaatsen villaontwikkeling in Driebergen-Rijsenburg. De opening van het station Driebergen in 1844 heeft de bouw van buitenplaatsen en villa's verder bevorderd. Omstreeks 1900 was er een vrij aaneengesloten lint van buitenplaatsen en villabebouwing langs de Hoofdstraat ontstaan. De beide gemeenten zijn in 1931 samengevoegd.