Woonhuizen. In de binnenstad staan voornamelijk diepe huizen op smalle en lange percelen, die meestal van de straat naar een achterliggende waterloop voeren of voerden.
De rijkste burgers bouwden in de 13de eeuw grote stenen zaalhuizen in het gebied binnen de oudste stadsmuur, met name aan de noordzijde van de Markt. Vanaf de 14de eeuw werd overal in de stad een huistype met voor- en achterhuis gangbaar. Een inpandige gang of een steeg ontsloot de achtererven. Aan het eind van de 13de en in het begin van de 14de eeuw hoogde men de percelen in vrijwel de gehele stad zo'n anderhalf tot twee meter op vanwege wateroverlast. De Markt, vanouds het hoogste punt, werd in de tweede helft van de 14de eeuw ongeveer 60 centimeter opgehoogd.
Het middeleeuwse en 16de-eeuwse Bossche straatbeeld kende een grote variatie in houten en stenen gevels, gevels met pothuizen, keldertoegangen, poorten, toonbanken en luifels. Houten wanden en rieten daken verdwenen toen de woonhuizen steeds meer versteend werden. Na 1600 verdwenen ook de houten gevels geleidelijk uit het stadsbeeld, hetgeen het stadsbestuur stimuleerde met subsidies (17de eeuw) of het schenken van een gouden penning (18de eeuw). De laatste houten gevel in de stad werd overigens in 1911 afgebroken. Het huidige stadsbeeld wordt grotendeels bepaald door 18de- en 19de-eeuwse gevels. Achter die gevels zijn de huizen vaak ouder dan men zou vermoeden; oude kelders, zijmuren, achtergevels, balklagen en kappen bleven dikwijls geheel of gedeeltelijk bewaard.
