Het stadhuis (Markt 1) bestaat uit een drietal middeleeuwse panden, verenigd achter een 17de-eeuwse gevel, en enkele gebouwen aan een achterplaats.
Het middelste van de drie panden aan de Markt, het zogeheten ‘Heerenhuis’, werd in 1366 door de stad gekocht en waarschijnlijk kort daarop verbouwd. Het pand ter linker zijde, genaamd ‘De Gaffel’, werd in 1481 gekocht en diende als wijnhuis en vergaderruimte van de gedeputeerden van de vier kwartieren van de Meierij. In 1529-'30 heeft men beide gebouwen ingrijpend verbouwd. Men verfraaide de gevel van het Heerenhuis en voorzag deze van een onderkelderd bordes met zuilengalerij. Daarbij kreeg de kelder van het huis kruisribgewelven op natuurstenen zuilen. Dit alles kwam tot stand naar plannen van Jan Darkennes (d'Erquennes), loodsmeester van de St.-Jan.
Het pand ter rechterzijde, ‘Sinterklaas’ genaamd, was het gildehuis van de kramers. De stad kocht dit gebouw in 1599.
In de 17de eeuw kreeg het stadhuis zijn huidige vorm. De slanke houten, met leien beklede zeskantige toren met opengewerkte lantaarn en uivormige spits is in 1649-'51 gemaakt naar plannen van Jacob van der Laer en Adriaan van der Sterren. In de toren hangt een carillon van 35 klokken, waarvan er dertien in 1649 door François Hemony zijn geleverd. Uit de oude toren nam men de Mariaklok uit 1372 over. In de jaren 1670-'79 onderging het stadhuis een complete herinrichting en kwam ook de classicistische zandstenen voorgevel tot stand, naar ontwerp van de Haagse bouwmeester Pieter Minne. Bij de verbouwing van het complex waren verder betrokken de Rotterdamse stadsbouwmeester Claes Jeremiasz. Persoons en de Bosschenaren Dirk van der Lith en Peter van Gogh.
Het middenrisaliet van de voorgevel heeft op de bel-etage een ingang onder een fronton, daarboven vier kolossale ionische pilasters en ter afsluiting een fronton met beeldhouwwerk voor het omlopend schilddak. Het bordes met dubbele trap voor de ingang werd in 1913 weer in 17de-eeuwse toestand gebracht, nadat het in de loop der eeuwen diverse keren was gewijzigd. In het midden van de kroonlijst is in 1679 een beweegbaar houten ruiterspel geplaatst, gemaakt door de Leidse stadsarchitect Jacob Roman. Het beeldhouwwerk in het fronton, met wildemannen die het stadswapen van 's-Hertogenbosch dragen, is van Jacobus van der Hoeven; het huidige wapen dateert van 1802.
De centrale hal op de bel-etage heeft een balkenplafond met bewerkte consoles. Op de wanden zitten schilderingen op linoleum van Antoon Derkinderen uit 1892 en 1897: op de linkerwand een uitbeelding van de stichting van de stad door hertog Hendrik en op de rechterwand een schildering die de St.-Jan als hoofdmotief heeft. In deze ruimte staan twee rococo-banken opgesteld. Het achterste gedeelte van de hal is afgescheiden door een balustrade met dubbele zuilen voorzien van ionische kapitelen; dit gedeelte diende oorspronkelijk als vierschaar. Aan weerszijden van de hal bevinden zich dienstvertrekken en trappenhuizen. Het linker trappenhuis bevat de zogenaamde Herentrap; deze is voorzien van gesneden, kruiselings geplaatste spijlen, die eindigen in hondenkoppen, en pijnappels op de hoofd- en hoekbalusters.
In de bovenhal op de eerste verdieping hangt een reeks portretten van Oranjevorsten (meest kopieën) en een monument voor de gevallenen bij de bevrijding van de stad in 1944. In de voormalige raadzaal hangen wandtapijten met landschappen; ze dateren uit 1679 en zijn gemaakt door Maximiliaan van der Gucht. Van een verbouwing in 1692-'93, naar ontwerp van Jacob Roman, dateren de classicistische schoorsteen met een schilderstuk uit 1648 door Theodoor van Thulden, voorstellende Gerechtigheid en Eendracht - en het plafond, geschilderd door Elias van Nijmegen. De wijzerplaat in het midden is gekoppeld aan het uurwerk van de klokkentoren. De deuren van de zaal zijn afkomstig van twee regentenbanken uit de St.-Jan. Willem Hubert maakte ze in 1780 en Jan Hendrik Allsteede voorzag ze van snijwerk in Lodewijk XVI-stijl.
De burgemeesterskamer is ingericht in Lodewijk XIV-stijl en bevat enkele schilderijen van Theodoor van Thulden, waaronder een allegorische voorstelling uit 1650 van het veroverde 's-Hertogenbosch dat smeekt om toegelaten te worden tot het convent van de Zeven Verenigde Gewesten. Een andere kamer kreeg in 1763 een inrichting in rococostijl naar ontwerp van architect Verhellouw. Het schoorsteenstuk in grisaille symboliseert de verovering van de stad in 1629. Tegen de met goudleer beklede wanden hangen onder meer de portretten van koning-stadhouder Willem III en Mary Stuart, door J.H. Brandon vervaardigd in 1694. Op de verdieping bevindt zich nog een kamer met een 17de-eeuwse schouw en 18de-eeuws goudleerbehang.
Achter het hoofdgedeelte van het stadhuis liggen enkele andere gebouwen. Allereerst is er de zogeheten Romangalerij uit 1693, een brede gang met houten tongewelf, naar ontwerp van Jacob Roman. Aan de achterplaats heeft deze een sobere classicistische gevel. De galerij leidt naar het oude griffiegebouw uit 1563, dat bestaat uit twee haaks op elkaar staande bouwdelen. De gevels aan de achterplaats zijn voorzien van natuurstenen speklagen en een topgevel met afwisselend gebogen en rechte trappen afgedekt met natuurstenen platen. De gevels zijn echter naar oud model vrijwel geheel nieuw opgetrokken.
Inwendig hebben de vleugels van het griffiegebouw moer- en kinderbintbalklagen met consoles, deels oud, deels bijgemaakt. In het achterste deel is sinds 1670 de trouwzaal ingericht. Deze heeft een Lodewijk XV-schoorsteen, goudleerbehang en een houten wand met 17de-eeuws schrijnwerk. Het voorhalletje van de trouwzaal is in de jaren '50 van de 20ste eeuw verbouwd en voorzien van schilderingen van M. de Leeuw. De galerij naast de trouwzaal is in de 19de eeuw tot stand gekomen op een 16de-eeuws souterrain met troggewelven. In de verbindingsgang en de belendende ruimte staan vier in 1580 door Jean de Challengie gegoten kanonnen; deze stonden vroeger voor het stadhuis.
Achter het griffiegebouw is rond 1920 een archiefgebouw (Achter het Stadhuis 3-7) opgericht. Tot het stadhuiscomplex behoren verder nog enkele reeds in de 17de eeuw aangekochte panden aan de Ridderstraat (nrs. 3-7), die door diverse verbouwingen ingrijpend zijn veranderd.
