Waddeneiland, ontstaan in de vroege middeleeuwen, genoemd naar de eerste eigenaars, de in het grijs (schier) geklede monniken van het cisterciënzerklooster Klaarkamp bij Rinsumageest, die hier een uithof stichtten. De 13de-eeuwse kapel van de oorspronkelijk meer westelijk gelegen tot nederzetting uitgegroeide uithof werd in 1465 tot parochiekerk verheven.
In 1580 kwam het eiland als domeingoed aan Friesland en in 1638 kreeg Johan Stachouwer het als hoge heerlijkheid in bezit. Hij stichtte er het huis Binnendijken.
Stormvloeden in 1717 en 1720 overspoelden de oorspronkelijke nederzetting, waarna deze werd verlaten. De laatste resten van de kerk en de huizen zijn in 1757 gesloopt.
Vanaf 1756 stichtte men meer oostelijk een nieuw dorp, Schiermonnikoog, waaromheen zich in de loop der tijd een hoefijzervormige ring van hoge duinen vormde. In de 18de eeuw waren de koopvaardij en de walvisvaart de belangrijkste bronnen van bestaan.
Na de verkoop van het eiland door de familie Van Starkenborch Schachouwer aan mr. J.E.
Banck in 1859, liet deze aan de zuidzijde een nieuwe zeedijk aanleggen (1860; verhoogd in 1963 en 1987). In 1892 ging het eiland over aan graaf H. von Bernstorff-Wehningen en in 1945 kwam het aan de Staat der Nederlanden.
Een in 1959 aangelegde stuifdijk beschermt de kwelders aan de oostzijde.
Schiermonnikoog is een streekdorp dat ook Oosterburen wordt genoemd.
Karakteristiek is de regelmatige verkaveling langs drie evenwijdige wegen of streken. De Middenstreek en de Langestreek zijn van elkaar gescheiden door een breed soort brink.
De Langestreek zet zich oostwaarts voort, voorbij de kerk in de richting van Huis Rijsbergen. Het strandhotel uit 1885, dat in 1923 door duinafslag in zee stortte, vormde met Hotel Van der Werff in het dorp de basis van de toeristische ontwikkeling.
In de noordwestelijke duinen werden veel recreatiewoningen gebouwd. Na de Tweede Wereldoorlog kreeg het dorp aan de zuidwestzijde enige nieuwbouw.
Het dorp Schiermonnikoog (Oosterburen) is een beschermd dorpsgezicht.
