Stad, ontstaan vanuit drie terpen aan een zijtak van de Marne. De meest noordelijk terp werd rond het begin van de jaartelling op een oeverwal opgeworpen (hier verrees in de 11de eeuw de St.-Martinikerk).
Op enige afstand ten zuiden hiervan ontstond in de 8ste eeuw (volgens de legende in 715) een tweede langgerekte terp met als kern de huidige Hoogstraat en Heeremastraat. Vóór de 12de eeuw werd deze handelsterp uitgebreid met een tweede hoogte (derde terp) ter plaatse van het begin van de huidige Kerkstraat, destijds de verbindingsweg tussen de handelsterp en de kerkterp.
In de 12de eeuw werd de Marnedijk aangelegd, die in het westen op de handelsterp aansloot door middel van de Dijkstraat en de Marktstraat en in het oosten op de Broeredijk (de plaats van de latere Sneekerpoort). Hierdoor verschoof de centraleas van de stad naar het noorden: de Marktstraat en de Jongemastraat (tot 1950 Polstraat genoemd).
De gekanaliseerde waterlopen langs de Dijkstraat en het Zand (Groot- en Kleinzand) vloeiden aan de westzijde van de Marktstraat samen en vervolgden hun weg oostwaarts om bij de Wipstraat met een knik hun weg als Dijlakker (Grote en Kleine Dijlakker) te vervolgen. Aan de oostzijde bouwden de franciscanen vanaf 1281 een klooster.
De Marktstraat ten noorden van de Nieuwmarkt ontstond vermoedelijk na een stadsbrand in 1475.In de 15de eeuw maakte Bolsward een bloeiperiode door. De stad werd de belangrijkste van Westergo. In 1412 ging Bolsward deel uitmaken van de Hanze. In 1455 legde men de stadsrechten vast, waarbij de bekende franciscaner pater Jan Brugman was betrokken. De rond 1380 aangelegde omwalling van de stad werd in het begin van de 16de eeuw versterkt en voorzien van een dubbele omgrachting. In 1522 verrees op de kruising van de Broerestraat en de Kerkstraat de O.L.-Vrouwekapel, bekend als ‘Capelle op de post’ (gesloopt in 1868). Bij de Reformatie in 1580 werden de drie bestaande kloosters (van de minderbroeders, witheren en begijnen) opgeheven; uiteindelijk bleef alleen de Broerekerk bewaard.
Door de verzanding van de Marne ging deze waterweg voor Bolsward verloren.
Havenplaats voor de stad werd Makkum. Via de Makkumer vaart werden veel veeteeltproducten uitgevoerd. Toen de Bolswarder handel zich in de 17de eeuw op Amsterdam ging richten, bracht dit voor Bolsward grote welvaart met zich mee. Er werden trekvaarten aangelegd naar Workum (1620) en Leeuwarden (1648). Na een periode van neergang nam de welvaart dankzij stijgende boterprijzen weer toe in de loop van de 18de eeuw. Tussen 1823 en 1827 werden de stadspoorten gesloopt en na 1874 verdwenen ook de stadswallen, behalve het Hoog Bolwerk.
Aan de zuidwestzijde legde men langs de stadsgracht de Stoombootkade aan. In 1839 werd het vroeg-15de-eeuwse Jongemahuis afgebroken. De in 1840 gebouwde synagoge deed als zodanig dienst tot de opheffing van de Joodse gemeente in 1911. In 1843 verhardde men de weg naar Sneek en in 1855 de weg naar Workum. De stoomtram Sneek-Harlingen werd in 1882 in gebruik genomen en de lijn werd in 1886 doorgetrokken naar Joure (opgeheven in 1948). In 1907-'08 kwam er een tramstation aan de Snekerstraat (gesloopt rond 1990). In de binnenstad werden in 1896 enkele grachten gedempt, met als belangrijkste de Bargefenne en de Skilwyk.
Aan de Snekerstraat werd in 1882 de Koninklijke Nederlandsche Melkproductenfabriek (gesloopt rond 1990) gevestigd en aan de Harlingerstraat in 1893 de Hollandia zuivelfabriek (verbouwd tot Nestlé-fabriek). Voor de arbeiders van de laatstgenoemde fabriek bouwde men woningen aan de Eerste, Tweede en Derde Hollandiastraat (1906-'14). Het belang van de stad als centrum voor de zuivelindustrie werd benadrukt door de vestiging van de Rijks-zuivelschool (1904).
Aan de Snekerstraat werd in 1913 het Julianapark aangelegd. Tussen dit park en de stad werd het plan Zuid (vroeger Rooie Dorp genoemd) ontwikkeld, naar ontwerp van W. van Straten. De eerste straat kwam in 1917 gereed. Aan de noordoostzijde van de stad bouwde men in 1922 de Gasthuissingelbrug. Pas na de Tweede Wereldoorlog ontstond aan de overkant hiervan een nieuwe woonwijk, gevolgd door verdere stadsuitbreidingen aan de noord- en oostzijde van de stad. Veranderingen in het centrum bleven voornamelijk beperkt tot de sloop in 1969 van de oude Geref. kerk (1889), waardoor ruimte ontstond voor een plein: het huidige Raadhuisplein. Bolsward is een beschermd stadsgezicht.
