Esdorp, ontstaan in de vroege middeleeuwen. De kerk staat aan de noordkant van een zeer grote veelhoekige brink met daarin nog een dobbe genaamd ‘De Riete’.
Van de vier havezaten bij Dwingeloo, te weten Entinghe, Batinghe, Westrup en Oldengaerde (bij Westeinde), zijn alleen de laatste twee behouden. Tot in de 19de eeuw concentreerde de bebouwing zich hoofdzakelijk rond de Brink en langs de Heuvelenweg, de Entingheweg en het begin van het Moleneinde.
In de tweede helft van de 19de eeuw en het begin van de 20ste eeuw werd de bestaande bebouwing verdicht en breidde het dorp zich uit langs de uitvalswegen, zoals de Drift, de Heuvelenweg en het Moleneinde. Bij dorpsbranden in 1895, 1923 en 1949 ging een deel van de oude dorpsbebouwing verloren.
Na de Tweede Wereldoorlog is Dwingeloo hoofdzakelijk aan de oostzijde gegroeid.Dwingeloo is een beschermd dorpsgezicht.
