Aniline - aminobenzol of phenylamine, is een kleurlooze olie, die zich aan de lucht gemakkelijk bruin kleurt en de gewichtigste uitgangsstof bij de bereiding van kleurstoffen genoemd kan worden. Dagelijks worden duizenden kilogrammen a. tot anilinezwart en anilinekleurstoffen verwerkt. A. (form. C6H5NH2) wordt technisch verkregen door reductie van nitrobenzol met ijzervijlsel en zoutzuur, C6H5N02 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 2H20 + 3FeCl2.
De hoeveelheid zoutzuur, die men voor de reductie noodig heeft, bedraagt slechts 1/40 deel van de hoeveelheid, die deze vergelijking aangeeft, hetgeen vermoedelijk veroorzaakt wordt door de reduceerende werking van ijzervijlsel en water in tegenwoordigheid van ijzerchloruur. Na afloop wordt kalk toegevoegd en de a. met waterdamp overgedistilleerd. De zoo verkregen ruwe a.-olie wordt tot slot in vacuum gedistilleerd. Kookpunt 184°, stolpunt —5,96°, mol. gew. 92, s.g. 1,022 bij 20°. In water slechts weinig oplosbaar, 100 cm3 water lossen 3,6 cm8 a. op. Vergif met speciale werking op het zenuwstelsel, bij lichte vergiftigingsgevallen wordt de huid bleek en ontstaat een gevoel van moeheid en zwakte, bij zware gevallen worden de lippen donkerblauwzwart. De patiënten moeten terstond uit de werkruimte verwijderd worden en kunstmatige ademhaling met zuurstofinademing toegepast worden.
Met formaldehyd geeft a. een moeilijk oplosbaar condensatieproduct, het anhydroformaldehyd-aniline (C6H5N:CH2)3, dat bij 40° smelt. Met chloorkalkoplossing geeft een waterige a.-oplossing een intensief violette kleur; beide reacties dienen voor het aantoonen van a.
A. werd in 1826 door Unverdorben bij de droge distillatie van indigo verkregen en kristalline genoemd, in 1834 door Runge uit steenkolenteer geïsoleerd en kyanol genoemd. De tegenwoordige naam is afgeleid van het Spaansche anil = indigo en het Indische nila = blauw en werd in 1840 door Fritzsche gegeven.
L i t.: Groggins, A. and its derivatives (1924).
Hoogeveen.