Verdedigingswerken. Van de 15de-eeuwse vestingwerken zijn geen resten bewaard gebleven.
De Gentse inval in 1491 maakte duidelijk dat de zwakke plek bij de haven lag. Daar verrees in de periode 1506-'33 een gecombineerde land- en waterpoort.
Deze Dubbele Poort of Bollewerckpoort (Oude Havensteeg ong.) kwam tot stand onder leiding van Dominicus de Waghemakere. Mogelijk heeft ook Laurens Keldermans rond 1526 aan de bouw meegewerkt.
De kern van de poort werd gevormd door een overkluizing met tongewelf voor de scheepvaart naar de binnenhaven (Vismarkt). De opening kon met een valhek afgesloten worden.
De waterpoort werd geflankeerd door twee forse wachttorens met kazematten, ieder met daarnaast een poortopening naar de aan weerszijden van de toenmalige haven gelegen wegen die op de overkluizing samenkomen. Aan de landzijde hadden beide poortopeningen een valbrug.
De geheel bakstenen poort was bekleed met witte arduinsteen. Bij het beleg van 1596 werd de poort grotendeels verwoest.
De restanten werden in 1618 door zand afgedekt. De poortruïne is in 1957-'58 opgegraven en gerestaureerd in 1986 en in 1999-2000.Het Spaanse bestuur gaf opdracht tot de aanleg van de nog complete en goed bewaarde omwalling uit 1615-'21, bestaande uit negen bolwerken (met de wijzers van de klok mee): Molen-, Galge-, Doelen-, Oude Molen-, Solms-, Prinsen-, Oranje-, Nassau- en Brederodebolwerk. De vestingwal is het steilst en het hoogst aan de noordzijde, waar de omgeving van de stad niet kon worden geïnundeerd. De aardwerken werden opgeworpen onder leiding van Nicolaes de Vinario, ingenieur van aartshertog Albertus en aartshertogin Isabella. Aan de noordzijde bouwde men een nieuwe poort tussen het Brederodebolwerk waar de ruïne van de Dubbele Poort in was opgenomen - en het Molenbolwerk. Aan de noordoostzijde kwam tussen het Galgeen Doelenbolwerk de Bagijnepoort te liggen en aan de zuidzijde tussen het Oranje- en Prinsenbolwerk de Gentse poort. Na de inname van Hulst door Frederik Hendrik in 1645 werd de vesting verbeterd en in 1701-'02 opnieuw onder leiding van Menno van Coehoorn.
Hij liet ook de liniedijk aanleggen naar de noordoostelijk gelegen Moerschans (1591) en het toen aan de Westerschelde grenzende fort Zandberg (onder Graauw). Na het beleg van 1702 werd in 1704 de Bagijnepoort of Grauwe Poort (Bagijnestraat ong.) vernieuwd (gerestaureerd 2001). Het is een tunnelvormig in de aarden wal aangebrachte doorgang met aan de landzijde een bakstenen bekleding overgaand in een borstwering. De in 1619-'20 gebouwde Dubbele Poort (Dubbele Poort ong.) werd in 1771 vernieuwd. Ook dit is een tunnelvormige doorgang met bakstenen bekleding en een borstwering (jaartalsteen ‘1771’). De poort kreeg zijn huidige naam in 1932 toen er een tweede gelijksoortige doorgang kwam, evenals een kleinere voetgangerstunnel en een urinoir.
Het rijkst van vormgeving is de Gentse Poort (Gentsepoort ong.) uit 1780, die eveneens is uitgevoerd als een tunnelvormige doorgang, maar dan met aan de landzijde een sierpoort. Het front bestaat uit een poort geflankeerd door dubbele dorische pilasters met hoofdgestel en daarboven een attiek met drie natuurstenen trofeeën de middelste met het Generaliteitswapen.
Het Franse plan tot ontmanteling van de vesting in 1794 is nooit tot uitvoering gebracht. In de 19de eeuw bouwde men in het Oranjebolwerk een inmiddels verdwenen gasfabriek. Ten behoeve van de tramlijn Hulst-Walsoorden maakte men in 1902 naast de Gentse Poort in de wal een coupure. Een nieuw ontmantelingsplan in 1918 ging ook niet door. De coupure is nu de enige onderbreking in een wandeling over de kruinen van de bastions. Naar plannen van de Heidemaatschappij zijn de wallen in 1969 nieuw beplant.
