Stad, ontstaan ter plaatse van een 9de-eeuwse ringwalburg en oorspronkelijk gelegen aan een zijtak van het Zwin. Oostburg wordt in 949 voor het eerst vermeld als voorhaven van Brugge.
De stad maakte deel uit van 't Vrije van Brugge en was lid van de Vlaamse Hanze. In 1271 werd de stad door Gentenaren geplunderd en opnieuw in 1452.
Na de vloed van 1570 bleek de ringwalburg van het inmiddels grotendeels verlaten Oostburg te zijn afgegraven en vervangen door een cirkelvormig stratenpatroon. In 1604 werd de stad in verkleinde vorm opnieuw omwald.
De in 1632 ingestorte middeleeuwse kerk werd in 1674 herbouwd en brandde in 1714 af. In 1673 slechtte men de vestingwerken.
Oostburg werd in 1830-'31 door kolonel J.D.U. Ledel tegen de Belgen verdedigd.
Bij de bevrijding van de Duitsers in 1944 werd Oostburg grotendeels verwoest, inclusief de Waalse kerk (1689) en het stadhuis (1907). De wederopbouw kwam tot stand naar plannen van F.H.
Klokke op basis van een gedeeltelijk nieuw stratenplan. Daarna volgden uitbreidingen aan de noord- en de oostzijde.
