De bebouwing van Naarden bestaat uit diepe huizen, soms onderkelderd en vaak later verhoogd. Dikwijls gaan oude kappen, balklagen of houtskeletten verborgen achter jongere, veelal gepleisterde, gevels.
Een enkele keer zijn twee of drie buurpanden samengevoegd achter een nieuwe gevel. Door de stadsbrand van 1572 resteren weinig middeleeuwse huizen.
Een uitzondering vormt het dwarse eenlaagspand Gansoordstraat 14, dat in de kern vermoedelijk midden-15de-eeuws is. Aan de achterzijde bevindt zich een 17de-eeuwse aanbouw met waterput.
Van oorsprong vermoedelijk 16de-eeuws is Marktstraat 32. In de boven een kelder met tongewelf gelegen achterkamer hebben de balken een beschildering met bladranken (circa 1600).
In de tweede helft van de 19de eeuw is het pand verhoogd, kreeg het een lijstgevel en een kap met Philibertspanten.17de- en 18de-eeuwse huizen
Het rond 1600 gebouwde diepe huis Kloosterstraat 13 heeft een trapgevel met toppilaster en geblokte ontlastingsbogen. Binnen bevinden zich een kelder, een kapconstructie en een balklaag met maniëristische sleutelstukken uit de bouwtijd. Het pand werd in de 17de eeuw gebruikt als poststation en diende lange tijd als woonhuis van de schout van Naarden (Adolf Heshuijsen). Van rond 1800 dateren de middengang en een schouw met gestucte boezem in Lodewijk XVI-stijl. De forse diepe huizen Kloosterstraat 9 en 11 zijn tegelijk gebouwd in 1621 en hebben een doorlopende gevel in rijke maniëristische stijl met natuurstenen banden en geblokte vensterbogen. Op de scheiding tussen de huizen zit een alliantiewapen (1621).
Bij nr. 11 is de trapgevel voorzien van klauwstukken met voluten, siervazen en obelisken (fronton gereconstrueerd). De topgevel bij nr. 9 heeft men rond 1800 verwijderd. Een maniëristische in- en uitgezwenkte topgevel bezit Jan Massenstraat 3 (circa 1630).
Eenvoudige 17de-eeuwse trapgevels, slechts versierd door een toppilaster en waterlijsten, zijn te vinden bij Kloosterstraat 2 en Gansoordstraat 52. Het vrijstaande en zeer diepe huis Kloosterstraat 27 (circa 1640) met trapgevel, is later geheel gepleisterd en rond 1900 voorzien van een winkelpui. Achter de gepleisterde tuitgevels van Marktstraat 49 en Gansoordstraat 26 gaan vermoedelijk nog 17de-eeuwse huizen schuil. Waarschijnlijk uit de tweede helft van die eeuw is het later gepleisterde tweebeukige dwarse huis Marktstraat 53. Het rijzige dwarse huis Marktstraat 15 kreeg in de 18de eeuw aan de zijkant een klokgevel met zijvoluten en segmentvormig fronton. Het naastgelegen smalle dwarse huis Marktstraat 17 is in oorsprong mogelijk ouder dan de 17de eeuw.
Uit circa 1700 dateert de gepleisterde klokgevel van Marktstraat 34 met zijn kleine natuurstenen zijvoluten en bloemdecoraties op de randen. Een halsgevel met gebeeldhouwde klauwstukken bezit Cattenhagestraat 20-22 (circa 1740). Bij het dwarse huis Cattenhagestraat 11-11a is het middendeel opgetrokken tot een klokgevel met hoekvoluten en een kuif in Lodewijk XIV-stijl. Andere voorbeelden van
18de-eeuwse klokgevels zijn te vinden bij Gansoordstraat 40 en 44 (circa 1750) beide met hoekvoluten - en (later gepleisterd) bij Cattenhagestraat 23 (met fronton) en Jan Massenstraat 2.
Bij veel diepe huizen heeft men later de geveltop vervangen door een kroonlijst en dakschild. Voorbeelden hiervan zijn Cattenhagestraat 42 (sierankers) en Marktstraat 36, 41-47 en 51.
Voor twee bestaande panden verrees eind 18de eeuw de sobere gevel van Marktstraat 66. Het huis Cattenhagestraat 16 heeft een vergelijkbare gevel voorzien van een ingangsomlijsting met Lodewijk XVI-details. Ook de geblokte ingangsomlijstingen van Turfpoortstraat 39, Kloosterstraat 6 en Turfpoortstraat 20 stammen uit die tijd.
19de en 20ste eeuwse huizen
Na een periode van verpaupering begon de stedelijke economie rond 1850 weer aan te trekken en vonden verbouwingen en vernieuwingen plaats, zoals bij Marktstraat 39 (circa 1860). Eclectische details tonen de gepleisterde gevels van Kloosterstraat 10 en Turfpoortstraat 12 (beide circa 1870). Het ongepleisterde dubbele huis Turfpoorstraat 58-60 verrees rond 1880 in eclectische vormen. Een trapgevel en siermetselwerk in neorenaissance-stijl bezit Cattenhagestraat 38 (1895). Eveneens voorzien van siermetselwerkdetails zijn Ruysdaelplein 4-5 en de arbeiderswoningen St.-Vitusstraat 55-65 (1906). Het diepe huis Turfpoortstraat 56 kreeg rond 1925 een gevel met expressionistisch metselwerk naar plannen van F.
Dekker. Door L. Streefkerk ontworpen in traditionalistische vormen is Turfpoortstraat 55 (1932).
De Kringenwet (1853) vormde een ernstige belemmering voor uitbreiding direct rond de vesting. Daarom zijn de oudste villa's verder weg te vinden, tegen de grens met Bussum en nabij het station (1874). Een voorbeeld is het wit gepleisterde herenhuis Comeniuslaan 8 (circa 1880), met middenrisaliet en hoekpilasters, en het met eclectische details uitgevoerde eenlaagspand Anne-ville (Zwarteweg 64; circa 1880). Monumentaal is de neorenaissance-villa L. Hortensiuslaan 15 (circa 1895). Voorzien van details in die stijl is Villa Nuova (Comeniuslaan 12-14; circa 1900).
Wit gepleisterde gevels en decoraties in schoon metselwerk hebben Burg. Van Hasseltlaan 6 en W. Koeniglaan 14-16 (beide circa 1905). De rijzige Villa Stendhal (Pater Wijnterlaan 2; 1909) heeft in de geveltop een tegeltableau boven een serliana-venster. In deze buurt gebouwde expressionistische huizen zijn bijvoorbeeld Burg. Van Hasseltlaan 8-10 (1920, G.
Repko), Burg. Van Hasseltlaan 9-11 (1919) met paraboolvormig dak en Burg. Van Hasseltlaan 12 (circa 1930) met decoratief siermetselwerk. Vanaf 1900 kon er in de Verboden Kringen alleen in hout worden gebouwd, aanvankelijk aan de (Verlengde) Fortlaan, zoals de eenvoudige eenlaagspanden Fortlaan 15-17 (circa 1900) en Fortlaan 13 (1905) naar plannen van F. Yperlaan. Iets later ontwikkelden bouwexploitanten grotere woningblokken, zoals de in chaletstijl gevarieerd uitgevoerde houten middenstandswoningen Sandtmannlaan 1-32 en Nagtglaslaan 7-9 (1909-'12) naar ontwerp van G.E.A.
Sandtmann, directeur van de ‘Maatschappij tot exploitatie van onroerende goederen: Zeker Bezit’. Het pand Sandtmannlaan 34 heeft een uitkragende hoekerker bekroond door een opengewerkt achtzijdig torentje. Latere voorbeelden zijn de houten villa Brownies (Fortlaan 27; 1920), naar ontwerp van H. Everts, en de door H.G. van Eijden ontworpen panden Fortlaan 23 en 25 (beide 1921). Everts ontwierp ook de houten villa Thierensweg 32. Het houten buurhuis Thierensweg 30 (1920), met hoge kubusvormige kap, kwam tot stand naar plannen van H.Th.
Wijdeveld voor kweker en plantengroeimiddelenfabrikant H.P. Bendien. De houtbouweisen golden toen ook voor de Godelindeweg, waar W.M. Dudok de zogenoemde houten Dudokhuizen (Godelindeweg 20-48; 1921-'23) ontwierp in zakelijk-expressionistische stijl. Bij de nummers 40 en 42 is in de vormgeving de invloed van F. Lloyd Wright merkbaar.
Dudok ontwierp verder in expressionistische stijl de met riet gedekte villa J. van Woensel Kooijlaan 17 (1920). In vergelijkbare stijl maakte J. Rebel diverse ontwerpen, zoals voor de landhuizen De Bikkel (J. van Woensel Kooijlaan 27; 1921), J. van Woensel Kooijlaan 5 (1926) en voor de villa De Beek (Oud Blaricummerweg 7; 1930). Voor G.F. Dudok van Heel ontwierp Rebel het landhuis Zuiderhof (Bollelaan 22; 1928) met koetshuis en stallen (Bollelaan 18-20), gelegen aan een lange oprijlaan en omgeven door een siertuin naar plannen van D.F. Tersteeg.
Landhuis 't Eiland (Valkeveenselaan 44; 1937) heeft drie vleugels rond een centraal trappenhuis en volumes van verschillende hoogten. Voorbeelden van kleinere expressionistische villa's zijn de drie met riet gedekte panden van De Boshoek (Bollelaan 1-3 en Oud Blaricummerweg 40; 1920, ontwerp J.M. van der Mey) en de twee dubbelpanden Bollelaan 10-16 (1939, W. Kelder) in zakelijk-expressionistische vormen.
