Stad, ontstaan bij de afdamming van de veenstroom de Leek. Ter ontginning van het gebied Monnikenbroek werd deze dam (met sluis) kort na 1240 samen met een aansluitende zeedijk aangelegd door monniken van het Friese norbertijnenklooster Mariëngaarde bij Hallum (Fr).
Deze monniken hadden in 1235 te Marken een uithof gesticht. De eerste bebouwing vormde zich langs de zeedijk (Noordeinde en Zuideinde).
In 1282 werd het gebied bezit van graaf Floris V.Nadat de plaats tolvrijheid kreeg in 1340, verhief graaf Willem V Monnickendam in 1356 tot stad. De oudste kern werd begrensd door de Oude Zijds Burgwal, de Kermergracht en de Niesenoortsburgwal. Ten westen daarvan lag het terrein van het klooster Galilea. In 1356 volgde tussen stad en klooster een eerste uitbreiding naar het zuiden, omsloten door een verlenging van de Oude Zijds Burgwal en verder de Lindengracht en de Fluwelen Burgwal. Bij de toen ontstane driesprong Noordeinde, Middendam-Zuideinde en Kerkstraat werd een parochiekerk gesticht (daarvan resteert de Speeltoren). Na afsluiting van de Purmer Ee met de Nieuwendam (1402) volgde in 1404 een verdere zuidelijke uitbreiding tot aan de Zuidervesting, waardoor het klooster binnen de stad werd gebracht. Daar begon men met de bouw van de huidige Grote Kerk.
Na de inname door de Kennemers in 1426 heeft men de stad ommuurd.Verwoestend waren de stadsbranden van 1499 en 1513. In 1572 werd Monnickendam Staats en door de blokkade van Amsterdam (tot 1578) was er een kortstondige hoogconjunctuur. Aan de westzijde ontstond een uitbreiding en de stad werd omsloten door nieuwe vestingwerken. Monnickendam werd echter al snel definitief door Amsterdam overvleugeld en daardoor bleef dit westelijke eiland lange tijd onbebouwd. In 1661 groef men een trekvaart naar Amsterdam, maar door de teruglopende economie had Monnickendam in de 18de eeuw slechts een beperkt regionaal belang. Met de drooglegging van het Monnickenmeer (1863) en dankzij de stoomtramverbinding Amsterdam-Hoorn (1888-1955) kwam daar enige verandering in.
De stad leed ernstige schade bij de overstroming van 1916, waarna een dijkverhoging van het Zuideinde volgde. Vanaf 1900 raakte het westelijke eiland gaandeweg bebouwd en rond 1920 verrezen de eerste woningen ten zuiden van de stadswallen. Het belang van de scheepsbouw (jachten) nam toe, maar de bescheiden vissersvloot verdween na 1932. Vanaf 1959 is de stad aan de zuidzijde flink uitgebreid, rond 1990 gevolgd door een tweede schil (Rings Hemmer en Mark Gouw). Daarmee is Monnickendam gaan behoren tot het forensengebied van Amsterdam. De binnenstad bleef overwegend gaaf behouden en is een beschermd stadsgezicht.
