(Grote Markt 2) [32] verrees op een gedeelte van het grafelijk hof (eerste vermelding 1214), dat na circa 1250 steeds minder door de graaf werd gebruikt en waarvan de bebouwing bij de stadsbranden van 1347 en 1351 werd verwoest.
Achter en deels onder het huidige gebouw zijn resten gevonden van twee houten en een stenen bouwwerk (10de-13de eeuw). Het stadhuiscomplex bestaat uit een groot aantal bouwdelen uit verschillende perioden.
Het oudste deel van het stadhuis is de zogeheten Gravenzaal (A), een rond 1370 opgetrokken breed bouwblok met kantelen en een overwelfde onderbouw. De arkeltorens op de hoeken zijn in de loop van de tijd verdwenen. De kapconstructie met gestapelde jukken boven de Gravenzaal dateert uit circa 1369 (d) en was oorspronkelijk in het zicht. De bij herstelwerk aangebrachte daksporen (circa 1564 (d)) hebben telmerken met Arabische cijfers. De zoldervloer met korbeelstellen is mogelijk midden-15de-eeuws. Uit 1630 dateren de classicistische zandstenen ingangs- en vensteromlijstingen en het overdekte balkon van de voorgevel (mogelijk naar plannen Salomon de Bray).
Het huidige bordes dateert uit 1892 en wordt geflankeerd door maniëristisch gedetailleerde souterraindeuren (circa 1597). De westvensters van de Gravenzaal zijn waarschijnlijk in 1865 aangebracht. De Gravenzaal (en aanbouwen) heeft men gerestaureerd in 1984-'86.
Tegen de Gravenzaal kwamen rond 1385 twee aanbouwen met open zuilenhal tot stand: de Kleine en de Grote Vierschaar (B en C). De eerste heeft de gotische vormen behouden ondanks de wijziging van de trapgevel in 1633. De laatstgenoemde werd rond 1465 naar voren en naar links uitgebreid en kreeg in 1633, mogelijk naar ontwerp van Salomon de Bray, de huidige gevel (gerestaureerd 1886) met van onder naar boven toscaanse, dorische, ionische en corinthische pilasters. De gevel is verder voorzien van het stadswapen en een Justitiabeeld (Jan Louwerissen van Somer(en)). Aan de rechterzijde van de Gravenzaal staat een slanke achtzijdige traptoren met lantaarn en opengewerkte ui-vormige spits. Een hier in 1465-'68, ter vervanging van een 14de-eeuwse voorganger, gebouwde toren werd in 1772 gesloopt. De huidige toren is een reconstructie (1913-'15).
De in plastische maniëristische vormen opgetrokken Zijlstraatvleugel (D) verrees in 1620-'22 naar ontwerp van Lieven de Key en werd in 1630 in dezelfde stijl doorgetrokken tot aan de Markt door verbouwing van het Schepenhuis (E) op de hoek met de Grote Markt. Van dat in 1454-'58 opgetrokken Schepenhuis zijn delen van de linker bouwmuur, de achtergevel en de kap (hergebruikte onderdelen) behouden. Kenmerkend bij de Zijlstraatvleugel zijn de grote schoorstenen op het steile schilddak, de van koppen voorziene gootklossen en de detaillering van de vensters en het ingangspoortje. In de kelders was een cachot ingericht. Aan de westzijde staat het laat-gotische natuurstenen Kalverpoortje (F) (bij Zijlstraat 100), dat toegang geeft tot de achter het stadhuis gelegen Prinsenhof. Aan de binnenplaats achter het stadhuis bevinden zich verder nog de voorm.
Weeskamer (G) (1764), een aanbouw voor de hulpsecretarie (H) (1885) en het kantoor voor de gemeenteontvanger annex een bewaarderswoning (I) (1891). De twee laatstgenoemde bouwdelen worden verbonden door een zuilengang (1955). Bij de hoek van Koningstraat en Jacobijnenstraat verrees in 1937-'40 een L-vormige secretarievleugel (K) in traditionalistische vormen naar ontwerp van A.J. van der Steur en met bouwsculptuur van Th. van Reijn en M. Andriessen.
Op een door graaf Floris V geschonken stuk grond van het grafelijk hof werd tussen 1287 en 1296 een dominicanerklooster in Haarlem gebouwd. Na de stadsbranden van 1347 en 1351 werd het klooster tussen 1351 en 1380 herbouwd en een volgende fase van vernieuwing en uitbreiding vond plaats tussen 1466 en 1486. Na de Reformatie heeft men het kloostercomplex bij het stadhuis getrokken. De (tweebeukige) kloosterkerk werd afgebroken in 1579 met behoud van delen van de zuidgevel. Tussen 1581 en 1595 volgden diverse verbouwingen. Ook in later tijd zijn delen van het complex ingrijpend verbouwd en gerestaureerd.
Links van de Gravenzaal staat de Pandpoort (L), een laat-gotische spitsboogpoort, die rond 1486 werd verbouwd en overbouwd (kroonlijst 1765). In de gotische beeldnissen staan beelden van de graven Willem II en Floris V (1957, M. Andriessen). De Pandpoort leidt via de binnenplaats bij de 20ste-eeuwse secretarievleugel naar een pandhof (M) met overwelfde kloostergangen. Bij de uitbreidingsfase tussen 1466 en 1486 werd de zuidelijke kloostergang uitgebreid tot een zuidvleugel met refter (N) door overkluizing van de langs het klooster lopende Beek. Bij de pandhofrestauratie in 1979-'80 heeft de refter zijn oude vorm herkregen met kruisgewelven op middenzuilen (waarvan één met het jaartal 1486).
Tijdens de 15de-eeuwse verbouwingsfase werd ook de oostelijke kloostergang verbreed en ontstonden de Binnenpandpoort (O) en de huidige kapittelzaal (P). Deze zaal heeft een overwelving op twee middenzuilen (gerestaureerd 1939-'40). De sacristie (Q) van de afgebroken kloosterkerk stamt uit 1380-'85, werd mogelijk kort voor 1430 vergroot (spitsboogvensters in Binnenpandpoort) en tussen 1466 en 1486 vernieuwd en voorzien van kruisgewelven; toen werd ook een nevenruimte afgescheiden.
Erboven bevindt zich de rond 1430 of tussen 1466 en 1486 opgetrokken librije met kruisgraatgewelven en een laat-middeleeuws eikenhouten kruisvenster. De voorm. sacristie en librije zijn in 1962-'64 gerestaureerd (C.W. Royaards). De oorspronkelijke spitsboogvensters van de kloostergangen zijn waarschijnlijk rond 1590 weggebroken. De oostelijke en zuidelijke kloostergang hadden vanouds al een verdieping, die aan de noord- en westzijde kregen in 1861 hun verdieping bij de inrichting van een Museum voor Schilderijen en Oudheden (voorloper Frans Halsmuseum).
De westvleugel of Prinsenhof (R) (Prinsenhof 7) ontleent zijn naam aan de verbouwing rond 1590 tot logement voor de stadhouder en andere belangrijke gasten. Van deze in 1999-2000 gerestaureerde vleugel behoort het noordelijke deel (met huidige raadzaal) tot de 14de-eeuwse herbouw, met een kap uit circa 1381 (d) en een kleine overwelfde kelder met middenzuil. Het zuidelijke deel (met zogeheten Prinsenkamer) kwam tot stand bij de uitbreiding van deze vleugel over de (overkluisde) Beek en heeft een kap uit circa 1466 (d) en een grotere kelder met kruisgraatgewelven op twee middenzuilen. De zuidgevel vertoont op de verdieping een groot spitsvenster en de westgevel heeft midden 18de eeuw het huidige uiterlijk gekregen. Aan de Jacobijnestraat staat tegen de Prinsenhofvleugel het zogeheten Kasteleinshuis (S) (circa 1590).
