De (Herv.) Oude Kerk (bij Oudekerksplein 23), oorspronkelijk gewijd aan St. Nicolaas, is een driebeukige basilicale kruiskerk met vijfzijdig gesloten koor en zijkapellen.
Rond 1250 stond hier op een terp al een kapel, die vermoedelijk in hout was uitgevoerd. Begin 14de eeuw verving men deze kapel door een driebeukige pseudo-basilicale kerk, die vanaf 1334 als zelfstandige parochiekerk dienst deed.
Deze kerk kreeg rond 1370 een ruimer, vijfzijdig gesloten, koor. De zijbeuken van het schip werden vervolgens tot circa 1390 vergroot en verhoogd, waardoor een hallenkerk ontstond.
Tegen de zijbeuken bouwde men in de eerste helft van de 15de eeuw portalen en een eerste Huiszittenmeesterskamer, waarvan delen van de zijmuren resteren. In 1448-'55 werd het koor verbreed tot een driebeukig hallenkoor (Snijderskoor, Buitenlandvaarderskoor) en de oude koorsluiting kreeg een vijfzijdige kooromgang met dwarskappen en topgevels.Vanaf 1485 vonden grote bouwcampagnes plaats in laat-gotische stijl. Aan beide zijden van het schip verrezen vier dwarskapellen met topgevels. De meest oostelijke daarvan hebben een dubbele diepte en kregen daardoor het karakter van een dwarsbeuk. Die aan de noordzijde is de St.-Joris- of Voetboogschutterskapel (1485). Die aan de zuidzijde is de St.-Sebastiaans- of Handboogschutterskapel, ontstaan in 1512-'16 bij de vergroting van een oudere kapel (1460) ter plaatse. De andere kapellen aan de noordzijde zijn de Hamburgerkapel (1493), de Binnenlandvaarderskapel (1493) en de Weitkoperskapel (1506).
Aan de zuidzijde verrezen de Lysbeth Gravenkapel (1503), de Huiszittenkapel (1503) en de Smidskapel (1515). Tegen de westmuur van de zuiderzijbeuk bouwde men in 1504 (d) een driezijdig gesloten doopkapel met netgewelf. In de hoek tussen de St.-Sebastiaanskapel en de overige zuidelijke kapellen bevindt zich een met stergewelven gedekte tweebeukige librije, met daarboven de zogeheten IJzeren Kapel, een archiefruimte met ijzeren deuren en kruisribgewelven. Ten westen van dit bouwdeel verrees gelijktijdig een nieuw zuidportaal met netgewelf en daarnaast het nieuwe kantoor van de Huiszittenmeesters (1503, vergroot 1580). De kerkmeesters namen dat kantoor in 1655 in gebruik, waarna het in 1761 een interieur in Lodewijk XV-vormen kreeg. Het noordportaal werd rond 1510 vernieuwd (traptorentje gereconstrueerd in 1960, netgewelf in 1994).
Aansluitend kwam op de hoek met de St.-Joriskapel de H. Grafkapel tot stand (1503-'10 (d)) met een opmerkelijk rijk laat-gotisch hanggewelf en aan de buitenzijde een later toegevoegde geveltop voorzien van een aedicula met pseudo-corinthische kapitelen in vroege renaissance-stijl (circa 1545).
Het schip werd in 1510 (d) verhoogd met een lichtbeuk met grote lancetvensters in hoge topgevels. De verhoging van de viering, bekroond door een houten dakruiter, kwam in 1554 tot stand, waarna de verhoging van het koor in 1560 werd voltooid. Voor de bouwwerkzaamheden aan het koor sloopte men de gewelven en de dwarskappen van de kooromgang en deze werden nadien herbouwd. In 1551-'52 (d) verrees aan de noordzijde van het koor de Mariakapel, mogelijk onder leiding van steenhouwer Hendrik van de Berg. De consoles onder de kap vertonen hier vroege renaissance-vormen. Aan de oostzijde van de Mariakapel bouwde men in 1571 de met vroeg-maniëristische details uitgevoerde Collegekamer.
De sinds de Alteratie in 1578 door protestanten gebruikte kerk is aan de buitenkant overwegend laat-gotisch van stijl en is deels bekleed met Gobertangesteen en deels uitgevoerd in baksteen met natuurstenen speklagen. De venstertraceringen en diverse decoratieve elementen (hogels, kruisbloemen) zijn aangevuld bij de restauraties van de kerk in 1955-'78 en 1994-'97.
Het interieur wordt grotendeels gedekt door houten tongewelven met trekbalken op korbeelstellen. De gewelven zijn opgenomen in sporenkappen met makelaars en middenfliering. De oudste kappen zijn die van de zijbeuken van het schip (1390 (d)), de overige dateren uit de bouwfasen tussen 1455 en 1560. De kap van het hoogkoor (circa 1560) is tevens voorzien van gordingen en horizontale ribben. De gewelven zijn rijk versierd met gesneden gewelfschotels, figuren op de kap- en muurstijlen en gebeeldhouwde natuurstenen consoles. Eén van de oudste figuren is die van St.
Jacobus staande op een console (1455, Buitenlandvaarderskapel). Naast decoratieve schilderingen op de ribben, trekbalken en korbelen zijn de gewelven in de velden voorzien van randschilderingen, wapens, afbeeldingen van heiligen en andere religieuze voorstellingen, waaronder de bisschopswijding van St. Maarten, de Bewening van Christus door Maria, de Man van Smarten en de Verrezen Christus. Deze schilderingen zijn in vier perioden aangebracht tussen circa 1460 en 1510-'17.
Boven de scheibogen bevindt zich een schijntriforium. De in Ledesteen uitgevoerde zuilen in het schip (1390) hebben vroege Brabantse koolbladkapitelen (twee bladkransen). De zuilen in het koor (circa 1450) worden bekroond door rijkere, gepolychromeerde kapitelen en de schachten zijn voorzien van tapijtschilderingen met wapentjes (1510-'20). In de geschilderde cirkels daaronder zijn resten van wijdingskruisen te herkennen (oudste circa 1460), soms met banderollen en gotisch schrift. De scheibogen tonen een randschildering dan wel een voorstelling van engelen die zwaaien met wierookvaten.
Tot de inventaris behoren koorbanken met misericordes (1480-'90), een houten koorschot (deels circa 1450) en een door Jan Pietersz vervaardigde eiken preekstoel met snijwerk van Nicasius van Eyckelsbeeck (1643). Het koorhek (1681) werd ontworpen door Adriaen Cuyper, die ook het snijwerk uitvoerde, en vervaardigd door Adriaen de Jonge met koperen tralies van geelgieter Gillis Wybrants.
Uit de 17de eeuw dateren verder enkele maniëristische regerings-, schepen- en kerkmeestersbanken met luifels (1620, 1625, 1645) en twee uit de in 1908 gesloopte Nieuwezijds Kapel afkomstige rijk gesneden tochtportalen (waarvan één uit 1621). Het kleine orgel in de noorderzijbeuk, oorspronkelijk gebouwd in 1658 door Jacobus Galtusz van Hagerbeer, heeft een gesneden orgelkast van H.W. Schonat en door Cornelis Brizé beschilderde luiken met een stilleven van muziekinstrumenten (binnenwerk 1965). Op een galerij met pilasters en decoraties door steen- en beeldhouwer Jurriaan Westerman staat het door Christian Vater gebouwde hoofdorgel uit 1724 (verbouwd 1738-'42, Johann Caspar Muller, en 1869-'70, C.F.G. Witte). Verder is er in het koor nog een kabinetorgel van Detlef Onderhorst (1767).
De kerkvloer is belegd met natuurstenen grafzerken (eind 14de eeuw tot 1865) en er zijn diverse interessante grafmonumenten. De marmeren epitaaf (1609) voor admiraal Jacob van Heemskerck († 1607) overlevende van de overwintering op Nova Zembla wordt toegeschreven aan Hendrick de Keyser. Verder zijn er een gepolychromeerd houten gedenkteken voor Cornelis Jansz de Haen († 1633), het door Artis de Witt gebeeldhouwde praalgraf van Abraham van der Hulst († 1666) en de door Rombout Verhulst uitgevoerde rijke epitafen voor de vice-admiralen Willem van der Zaan († 1669) en Isaac Zweers († 1673). De Mariakapel heeft nog drie gebrandschilderde ramen uit 1555. Voor de door Digman Meynaertsz uitgevoerde voorstellingen van de Annunciatie en de Aanbidding door de Herders worden de ontwerpen toegeschreven aan Lambert van Noort; het derde glas (Sterfbed van Maria) wordt toegeschreven aan Dirck Crabeth. In de kooromgang bevindt zich een raam uit 1656, gewijd aan de Vrede van Munster (1648).
Dit raam werd vervaardigd door Pieter Jansz en Hendrick Velthoen, vermoedelijk naar onwerp van Jan Gerritsz van Bronckhorst. In 1654 maakten zij ook een raam in het Buitenlandvaarderskoor met de wapens van alle burgemeesters vanaf 1578 (aangevuld tot 1757). Op een door M.E. de Angelis en zijn zoon in 1759 geleverd tweede burgemeestersglas (Snijderskoor) is deze traditie voortgezet tot 1807. Dit raam toont ook een voorstelling van de stamboom van Maria. De Angelis herstelde verder het Vroedschapsvenster (1761). Tussen 1894 en 1911 zijn de glazen gerestaureerd door atelier ‘'t Prinsenhof’ uit Delft en vanaf 1961 opnieuw door atelier Bogtman uit Haarlem.
De toren heeft vier geledingen en wordt bekroond door een achtzijdige lantaarn en een opengewerkte spits met ui-vormige top. De drie (later ommetselde) onderste torengeledingen stammen uit het eerste kwart van de 14de eeuw. In 1565 kreeg de toren de vierde geleding en de houten lantaarn. Deze lantaarn is waarschijnlijk ontworpen door landmeter en beeldhouwer Joost Jansz Bilhamer en toont zowel laat-gotische als vroeg-renaissancistische elementen, waaronder de aedicula als omlijsting van de wijzerplaten. Wegens ernstige scheefstand moest de toren in 1724-'38 naar plannen van Willem van Diede opnieuw worden onderheid en versterkt. De onderste torengeledingen voorzag men van een ommanteling.
Daarbij kregen de gevels uiteindelijk een eenvoudigere afwerking dan ontworpen door Van Diede. De oude gevelgeleding met laatgotische spitsbogen werd gewijzigd in een geleding met rondbogen en pilasters in classicistische stijl. In de lantaarn van de in 2001 opnieuw herstelde toren hangt een carillon van 38 klokken, waarvan er veertien zijn gegoten door Francois Hemony (1656). Van de luidklokken dateert de oudste uit 1505. Twee zijn er gegoten door Hemony (1659) en de andere zijn van Claude Fremy (1689) en Pieter Seest (1771). Het uurwerk is vervaardigd door Wouter Geurtsz (1619).
Tegen de kerk staan rondom woningen. De meesten daarvan zijn 18de-eeuwse dwarse huizen met schilddaken, zoals Oudekerksplein 13 en 17 aan weerszijden van de toren en Oudekerksplein 19 en 25 aan de zuidzijde van de kerk. De met zadeldak uitgevoerde woning Oudekerksplein 23 is mogelijk ouder (17de-18de eeuw). De panden Oudezijds Voorburgwal 70-78 tegen de oostzijde van de kerk stammen uit het derde kwartaal van de 18de eeuw.
