Hoofdstad van de provincie. De stad is ontstaan op een relatief hoge dekzandkop te midden van moerassige gronden, waar de Dommel en de Aa samenkomen in de Dieze.
In de IJzertijd en de Romeinse tijd lagen hier akkers, maar aan die situatie kwam in de 3de eeuw een eind. Daarna was het gebied met bos begroeid, hetgeen in de naam van de latere stad is terug te vinden.Tussen 1194 en 1196 verleende hertog Hendrik I van Brabant stadsrechten aan de kort daarvoor ontstane nieuwe nederzetting. Het nabijgelegen en oudere Orthen, waar hertog Godfried in 1179 een jachtslot had gebouwd, werd snel overvleugeld. De stad groeide uit tot hoofdstad van de Meierij en ‘vierde hoofdstad van Brabant’, naast Leuven, Brussel en Antwerpen. Als noordelijke grensvesting bij de Maas moest de stad het hertogdom beschermen tegen aanvallen vanuit Gelre en Holland. Daarnaast was de Maas belangrijk voor de ontwikkeling van 's-Hertogenbosch als handelsnederzetting. De stad diende als overslagplaats van waterop landtransport en was als zodanig de Maashaven voor het gewest.
De vroegste bewoning concentreerde zich om de Markt, waar drie landwegen samen kwamen, de Orthenstraat vanuit het noorden, de Hinthamerstraat vanuit het oosten en de Vughterstraat vanuit het zuidwesten. Een eerste uitloper van de oudste kern was de bebouwing aan het begin van de Orthenstraat, de Hooge Steenweg. In de stad had de hertog een verblijf, waarvan resten zijn gelokaliseerd aan de Pensmarkt. Waarschijnlijk in het eerste kwart van de 13de eeuw werd een stadsmuur gebouwd, die ongeveer het tracé volgde van Smalle Haven, Kruisstraat, Snellestraat, Achter het Stadhuis, Krullartstraat, St.-Annaplaats, Pastoor De Kroonstraat tot aan de Bokhovenstraat. Deze muur telde vier landpoorten en twee waterpoorten over de Marktstroom, een zijtak van de Aa.
Buiten de oudste kern breidde de bebouwing zich snel uit. Omstreeks 1200 was er al bebouwing langs de Postelstraat. De Hinthamerstraat met de vóór 1222 gestichte St.-Janskerk was in het oosten een belangrijke ontwikkelingsas. Het Havenkwartier en het Uilenburgkwartier in het westen volgden wat later. Tussen circa 1318 en 1352 werd het grondgebied van de stad met een nieuwe stadsmuur enorm vergroot, zodat alle bebouwing binnen de muur kwam te liggen. Het nog goed herkenbare tracé van die muur volgde het beloop van Buitenhaven, St.-Janssingel, Kuipertjeswal, Spinhuiswal, Zuidwal, Hekellaan, Noordwal en Kasterenwal.
Eind 14de eeuw werd het Vughtereinde omwald; stenen muren kreeg deze voorstad eerst in de jaren 1519-'21. De derde en laatste middeleeuwse uitbreiding was de ommuring van het Hinthamereinde tussen 1499 en 1522.
De belangrijkste straten ontwikkelden zich parallel met de waterlopen en zijtakken van de Dommel en de Aa het geheel dat wordt aangeduid als de Binnendieze; de percelen werden van straat naar stroom uitgezet. De achterterreinen ontsloot men met stegen en straten die in de naamgeving vaak verwijzen naar belangrijke panden aan de hoofdstraten, bijvoorbeeld: Achter het Stadhuis, Achter het Wild Varken en Achter de Wereld. In 1448 werd de Haven aangelegd. In het zuiden van de stad vormde de Verwersstraat een as van stedelijke ontwikkeling. Ondanks grote stadsbranden in 1419 en 1463 nam het inwonertal tot het begin van de 16de eeuw gestaag toe. Na Utrecht was Den Bosch in die tijd de tweede stad van de Noordelijke Nederlanden.
's-Hertogenbosch ontwikkelde zich in de late middeleeuwen tot een belangrijk religieus centrum; het ‘Rome van het Noorden’. Vroege religieuze vestigingen in de stad waren die van de minderbroeders (1229), de predikheren en de begarden (omstreeks 1300). In de 13de eeuw had de stad ook een gasthuis met kapel in de Gasselstraat en een begijnhof (1280) ter plaatse van de huidige Parade. In de 14de eeuw volgde de bouw van vijf kerken en drie kloosters. De religieuze bloei bereikte zijn hoogtepunt in de 15de eeuw. Toen verrezen nog eens zeven kloosters en zes kerken voor andere instellingen (Gasthuis, broederschappen, klein Begijnhof). In het begin van de 16de eeuw moet de stad dan ook meer dan dertig kerken en kapellen hebben gehad, zodat de vele torens en dakruiters een imponerend aanzicht boden.
In de 15de eeuw floreerden handel en nijverheid (metaal, laken, leer, bier) in de stad. Aan de lakennijverheid herinneren namen als Verwersstraat, Volderstraat, Weversplaats en Raamstraatje (lakenramen). Vanaf omstreeks 1500 was echter een economische achteruitgang merkbaar en deze zette zich in de loop van de 16de eeuw voort. In 1559 werd Den Bosch bisschopsstad. Van de Beeldenstorm van 1566 hadden de Bossche kerken en kloosters zwaar te lijden. De Hervorming zette in de stad echter niet door. In het begin van de 17de eeuw kwamen er nog nieuwe religieuze stichtingen tot stand, zoals die van de jezuïeten (1614) en de capucijnen.
In de 16de eeuw en vooral tijdens het Twaalfjarig Bestand (1609-'21) werden de verdedigingswerken van de stad gemoderniseerd en uitgebreid met bastions en ravelijnen. De laagliggende gronden rondom de stad konden worden geïnundeerd en er waren stellingen en forten aangelegd (onder andere Crèvecoeur, St.-Anthonie, Isabella en Orthen). Frederik Hendrik wist echter de onneembaar geachte vesting in 1629 te bedwingen. Na de inname verrees aan de noordwestzijde van de oude stad een citadel die mede diende om de burgerij in bedwang te houden. In verband met het schootsveld naar de stad werd de bebouwing van het noordelijke deel van de Orthenstraat, met inbegrip van de middeleeuwse St.-Pieterskerk, gesloopt.
De Esplanade die zo ontstond diende tevens als exercitieterrein. De stad was na 1629 een belangrijke zuidelijke grensvesting van de Republiek en vanaf het begin van de 18de eeuw een belangrijke sector in de Zuiderwaterlinie (tot 1922). De met de belangrijke militaire positie samenhangende barrières en de afsluiting van de Dieze belemmerden wel de ontwikkeling van de handel, die voornamelijk was gericht op Amsterdam en Luik.
Na 1629 kwamen de belangrijkste kerken van de stad in handen van de protestanten; de katholieken richtten schuilkerken in. De onteigende terreinen van kerken en kloosters kregen een militaire bestemming of werden met woningen bebouwd. In het midden van de jaren dertig van de 17de eeuw werd de Smalle Haven aangelegd. Andere nieuwe straten, zoals de in het noordoosten aangelegde (Eerste) Nieuwstraat en St.-Josephstraat (Tweede Nieuwstraat) kwamen door de slechte economische situatie niet echt tot ontwikkeling.
In het begin van de 18de eeuw werden op basis van plannen van Menno van Coehoorn enkele buitenwerken aan de vesting toegevoegd. Het garnizoen maakte een zeer belangrijk deel van de bevolking uit. Ook in de 18de eeuw stonden de stedenbouwkundige veranderingen in het teken van de militaire behoeften, zoals omstreeks 1744 de bouw van vier kazernes en in 1749 de aanleg van het exercitieterrein de Parade door de sloop van het 13de-eeuwse Groot Begijnhof. Er verrezen barakken, artillerieloodsen, opslagplaatsen en cavaleriestallen. De St.-Jacobskerk werd in 1752 als arsenaal ingericht. Andere belangrijke verbouwingen betroffen de woningen van de legercommandant (het Commandement) en de gouverneur van de stad (het Gouvernement), respectievelijk in 1764 en 1768-'69.
De stad werd in 1794 ingenomen door Franse troepen en in 1814 bevrijd door Pruisische troepen. In 1815 werd Den Bosch hoofdstad van de nieuwe provincie Noord-Brabant. De aanleg van de Zuid-Willemsvaart (1822-'26) aan de noordrand van de binnenstad zorgde op termijn voor een economische impuls. Langs de vaart vestigden zich enkele nieuwe bedrijven. De scheepvaart trok aan en de handelspositie van de stad verbeterde. Het nieuwe elan van de stad vertaalde zich in het midden van de 19de eeuw in veel bouwactiviteit.
Het herstel van de bisschoppelijke hiërarchie in 1853 en de verheffing van de St.-Jan tot kathedraal droegen ook bij aan de opbloei van de stad. Aan de Choorstraat, de Clarastraat en de Papenhulst verrezen tussen 1860 en 1930 nieuwe kloosters en scholen. Rond 1910 was nagenoeg het hele katholieke onderwijs in de stad aan de Papenhulst geconcentreerd. Van de rijkdom aan middeleeuwse kerken en kloosters is door sloop en verbouwingen na 1629 relatief weinig overgebleven; de stad is echter wel rijk aan kerken en kloosters uit de 19de en het begin van de 20ste eeuw.
Den Bosch ontwikkelde zich ook tot een spoorwegknooppunt. In 1868 kwam de spoorlijn Breda-Eindhoven gereed als onderdeel van de Zuiderstaatsspoorweg. Buiten de St.-Janspoort verrees een station. Daarna volgden verbindingen met Utrecht (1870), Tilburg en Nijmegen (1881) en ten slotte de Langstraatspoorweg (‘Halve Zolenlijntje’) naar Lage Zwaluwe (1890). Verder kwam in de laatste twee decennia van de 19de eeuw ook een net van tramlijnen tot stand in de richtingen Vught, Helmond, Drunen en Sint-Oedenrode.
Door de vestingwet van 1874 kon Den Bosch de vesting ontmantelen, wat in de jaren '80 en '90 van de 19de eeuw gestalte kreeg. Tegelijk met de ontmanteling moest ook de frequente wateroverlast bij de stad worden opgelost. Dat was altijd al een probleem geweest, maar grootschalige ontginningen en normalisatie van waterlopen hadden het wateraanbod van Maas, Dommel en Aa vergroot. Het watervrijmakingsplan voorzag onder meer in de bouw van een gemaal aan de Zuidwal. Waar mogelijk heeft men de vestingwallen als waterkering gehandhaafd. In 1890 brak men de oude stadspoorten af en het jaar daarna enkele bastions en ravelijnen aan de westzijde van de stad.
Door de knellende band van de vestingstatus kon de industrialisatie in 's-Hertogenbosch pas in het laatste kwart van de 19de eeuw echt doorzetten. De belangrijkste branches waren de voedingsmiddelenindustrie (kruidenierswaren, sigaren, margarine, koffie), de metaalindustrie (smederijen, stoomwerktuigfabrieken, ijzergieterijen, draad- en spijkerfabrieken) en de schoenenindustrie. Belangrijk was ook het toenemend belang van de Bossche veemarkt. Door de landbouwcrisis moest men overschakelen van landbouw naar veeteelt; de graanhandel maakte plaats voor de veemarkt.
In de tweede helft van de 19de eeuw groeide de stadsbevolking sterk. De eerste uitleg buiten de stadswallen vond plaats in 1890 met de bouw van Het Zand. Deze wijk rond het station was een ontwerp van architect-ingenieur F.M.L. Kerkhoff.
Vanaf het station werd, aansluitend op de Visstraat, de ruime Stationsweg aangelegd. De wijk kreeg een noord-zuidas met het karakter van een boulevard onderbroken door pleinen. Daarlangs verrezen in het eerste kwart van de 19de eeuw herenhuizen en villa's. Elders in de wijk bouwde men middenstands- en volkswoningen, in het noorden verrezen diverse fabrieken. J.M.H.R. Kersemaekers, directeur van Gemeentewerken, stelde in 1914 een uitbreidingsplan op voor 's-Hertogenbosch.
De daarin voorgestelde verplaatsing van de Zuid-Willemsvaart, die in zekere zin altijd een stedenbouwkundige barrière heeft gevormd, werd niet uitgevoerd. De door hem voorziene noordelijke uitbreidingswijk De Muntel kon na aanpassing van het plan in 1917 wel worden verwezenlijkt. Het werd een specifieke woonwijk met minder verschillen in huizen voor bepaalde klassen, wat zo kenmerkend was geweest voor Het Zand.
Andere nieuwe wijken in het interbellum waren: Bossche Pad, Hinthamerpoort, De Graafse Wijk, Het Hinthamerpark, De Vliert, De Vughterpoort en De Indische Buurt. In de binnenstad raakten enkele lange tijd onbebouwd gebleven gronden, meestal voormalige kloosterterreinen, alsnog bebouwd. In de zuidoosthoek legde men de Bethaniëstraat en de Baselaarstraat aan, en meer naar het westen de Prins Bernhardstraat.
Architectenbureau Granpré Molière stelde in 1937 het Plan Zuid op voor een uitbreiding van de stad met de wijken De Pettelaar, De Bazeldonk, De Aawijk en met aanvullende delen voor De Graafse Wijk, Het Hinthamerpark en De Vliert. Het Plan West voorzag in de aanleg van de wijk Boschveld en het industrieterrein De Wolfsdonken. De Tweede Wereldoorlog vertraagde de uitwerking van beide plannen; deze wijken dragen dan ook een naoorlogs karakter.
Vanwege de genoemde wateroverlast rond de stad moest men de bouwgrond voor de 19de- en 20ste-eeuwse stadsuitbreidingen enkele meters ophogen. De wijk Het Zand ontleent daaraan ook zijn naam. Het gebruikte zand kwam uit de omgeving van de stad. Zo zijn daar diverse plassen ontstaan: De IJzeren Man, De IJzeren Vrouw, de Zuiderplas, de Oosterplas, de Ertveldplas en de Empelsche plas.
Vanaf 1917 verplaatste men de havenactiviteiten naar het Veemarktkwartier, waar de dubbelarmige Industriehaven werd gegraven. De Veemarkt (nu Brabanthallen) vestigde zich hier in 1929-'31. De stad kreeg in de eerste helft van de 20ste eeuw een sterke verzorgende functie. Er werden grote kantoren voor openbare diensten en voorzieningen (onder andere Rijkswaterstaat, Gemeente, PTT-telefoondistrict Den Bosch en PNEM) gevestigd. Verder was er een sterke industriële ontwikkeling in of nabij de binnenstad door de vestiging van voedings- en genotmiddelenindustrie (De Gruyter) en metaalnijverheid. In de Tweede Wereldoorlog leed de stad vooral schade bij het station en de wijk Het Zand.
Het in 1953 naar ontwerp van S. van Ravesteyn herbouwde station is in 1995-'96 gesloopt voor een grootschalig nieuw stations- en kantorencomplex. Na 1945 kwamen grote woon- en industriegebieden kwamen tot stand (Zuid, Kruiskamp, Deuteren, De Rietvelden en Noord). De laatste grote uitbreiding is het plan Maaspoort. Sinds de opheffing van de zelfstandige gemeenten Empel, Engelen en Bokhoven (1971) behoort Maaspoort tot het grondgebied van 's-Hertogenbosch. De genoemde dorpen zijn nog als zodanig herkenbaar gebleven. De dorpen Orthen en Deuteren zijn in de stadsbebouwing opgenomen en vrijwel geheel gesloopt.
De uitbreiding van de centrumvoorzieningen heeft geleid tot drastische ingrepen in de binnenstad ten noorden van de Markt en de Hinthamerstraat. De oude buurt De Pijp of Tolbrugkwartier werd rond 1954 geheel afgebroken, inclusief de 19de-eeuwse Pieterskerk. Langs en nabij de Zuid-Willemsvaart werd tussen 1960-'90 veel gesloopt en vervangen door grootschalige nieuwbouw, zoals die van het nieuwe Groot Ziekengasthuis. Op de noordelijke kade heeft de industriële bebouwing plaats gemaakt voor woningbouw. In andere buurten, zoals de Haven en Uilenburg, werden krotten opgeruimd en oude panden gerestaureerd.
De laat-middeleeuwse ruimtelijke structuur van de binnenstad bleef nagenoeg onveranderd, met uitzondering van de gebieden ten noorden van Markt en Hinthamerstraat en ten oosten van de Geerlingsbrug. Dit gebied is dan ook beschermd stadsgezicht, evenals de wijk Het Zand en het Bossche Broek, het weidegebied ten zuiden van de stad vanwaaruit het oude stadsprofiel nog goed herkenbaar is. Door herinrichting van de Markt en de Parade en het afsluiten van delen van de Hinthamerstraat en aangrenzende straten voor het verkeer is een uitgebreid wandel- en winkelgebied ontstaan.
