Stad, in de middeleeuwen ontstaan aan de oude handelsweg van Dordrecht naar Brabant en bij de monding van de rivier de Donge. De nederzetting was tevens een belangrijke marktplaats voor vee.
De zich versmallende Markt ontleent haar vorm waarschijnlijk aan een vroegere veedrift, waarover het vee naar de westelijk gelegen stadsweiden werd gedreven.De nederzetting groeide mede uit door het toenemende handelsverkeer over de Langstraat, de belangrijkste verbindingsweg in het noorden van Brabant, die hier de rivier de Donge kruiste. In 1213 verleende graaf Willem I van Holland pas in 1814 zou Geertruidenberg tot Brabant gaan behoren deze strategisch gelegen plaats stadsrechten en de stad kreeg drie jaarmarkten. De economische groei stagneerde echter al in de 14de eeuw. Een van de oorzaken was de groeiende economische macht van Dordrecht Dordtenaren deden in 1420 een inval in Geertruidenberg waarbij zij grote schade aanrichtten. Verder was van belang dat de St.-Elisabethsvloed van 1421, waarbij ten noordwesten van de stad de Biesbosch ontstond, de stad afsneed van het doorgaande scheepvaartverkeer; dit volgde voortaan een beter bevaarbare noordelijke Maastak (Afgedamde Maas). Door de overstromingen verloor de stad ook haar marktfunctie voor een deel van het afzetgebied (De Grote Waard). Vanaf 1421 vervulde de Koestraat de functie van belangrijke toegangsweg.
Tijdens de Tachtigjarige Oorlog werd de stad in 1589 aan de Spanjaarden uitgeleverd door de Engelse bezetting; prins Maurits heroverde de stad in 1593. Tussen 1576 en 1635 werd de vesting in fases gemoderniseerd volgens het Oudnederlands Stelsel. In de tweede helft van de 17de eeuw heeft men nog enkele bastions toegevoegd. Pas in de tweede helft van de 18de eeuw beleefde Geertruidenberg als garnizoensstad een nieuwe bloeiperiode. Er verrezen nieuwe militaire gebouwen en ook enkele openbare gebouwen werden vernieuwd. Nadat in 1816 de vesting grotendeels was geslecht, werd ze na de afscheiding van België in gewijzigde vorm weer opgeworpen. De aanleg van de Langstraatspoorlijn en het station hadden tot gevolg dat in 1885 de vestingwerken ten zuiden van het spoor opnieuw moesten worden aangelegd.
De vesting werd opgeheven in 1919; een groot deel van de werken werd geslecht voor woningbouw, wegen en industrie. De oude binnenstad van Geertruidenberg heeft ondanks verwoestingen en wijzigingen toch veel van haar oude structuur en aanleg behouden. Ten noorden en ten westen van de binnenstad kwamen in de 20ste eeuw nieuwe wijken tot ontwikkeling.
