(Fr.: benzène; Du.: Benzol; Eng.: benzene), (naam afgeleid van benzoë), de verbinding C6H6, een aromatisch riekende, kleurloze, brandbare vloeistof met kookpunt 80 °C, stolpunt 5 °C; relatieve dichtheid 0,879 bij 20 °C. Het wordt door destillatie gewonnen uit steenkoolteer, waarin het in 1825 door Faraday werd ontdekt; het is ontstaan door polymerisatie van ethyn. De benzeen uit steenkoolteer bevat thiofeen, dat door een katalytische selectieve hydrogenering of door behandeling met geconcentreerd zwavelzuur verwijderd kan worden. Thans wordt benzeen vooral verkregen door katalytische omvorming (catalytic reforming) van aardoliefracties. Benzeen werd vroeger benzol genoemd, doch in de moderne chemische nomenclatuur is de uitgang -ol gereserveerd voor verbindingen met een alcoholfunctie. Volgens NEN 3053 mag in Nederland het onzuivere handelsprodukt nog benzol worden genoemd.
Van benzeen worden de aromatische verbindingen afgeleid. Van benzeen worden verschillende radicalen afgeleid:
fenyl C6H5 ─, benzyl C6H5CH2- en benzal C6H5CH═ .
Homologen van benzeen zijn o.a. tolueen C6H5─CH3, ethylbenzeen C6H5─C2H5 en de drie xylenen (ortho-, meta-, para-). Benzeen vindt als zodanig toepassing als oplosmiddel voor rubber, vetten en lakken, terwijl het verder een van de aromatische koolwaterstoffen is van motorbenzine. Benzeen is een belangrijke grondstof voor de chemische industrie, vooral voor de bereiding van styreen
(rubber en kunststoffen), fenol (desinfectiemiddelen en harsen), caprolactam (nylon) en benzeenalkylaten (synthetische wasmiddelen).
Benzeenderivaten.
Benzeen is een zeer belangrijke grondstof voor de chemische industrie.
Benzaldehyde C6H5CHO is het eenvoudigste aromatische aldehyde. Het wordt als bittere amandelolie in de natuur aangetroffen en wordt ook synthetisch geproduceerd om te dienen als smaakstof, als ingrediënt in verschillende farmaceutische produkten en als tussenprodukt in de verdere synthese van andere chemicaliën. In dit laatste geval wordt gebruik gemaakt van het aldehydische H-atoom, van de aldehydische carbonylgroep of van de benzeenkern. Commercieel wordt benzaldehyde bij voorkeur geproduceerd door directe katalytische oxidatie van tolueen.
Benzeenalkylaten.
Benzeen laat zich katalytisch alkyleren met alkenen (olefinen) als etheen, propeen, buteen en hogere alkenen tot de overeenkomstige alkylbenzenen. In het algemeen zijn voor verdere verwerking tot interessante eindprodukten de monoalkylverbindingen het belangrijkst. Om deze te fabriceren is het gewenst dat benzeen in grote overmaat in het reactiemengsel aanwezig is. Zo wordt uit benzeen en etheen ethylbenzeen verkregen dat door hydrogeneren omgezet wordt in styreen, dat op zijn beurt gepolymeriseerd kan worden tot polystyreen, en met butadieen tot de styreen-butadieenrubber. Van de hogere alkenen zijn belangrijk de C8 …C16 normale alkenen (verkregen door thermisch kraken van paraffinewas), die met benzeen gealkyleerd en daarna gesulfoneerd een belangrijke groep van synthetische oppervlakteactieve stoffen geven (alkylarylsulfaten), een belangrijk bestanddeel van de biologisch afbreekbare synthetische wasmiddelen. Ook kan alkylering plaatsvinden door uit te gaan van gechloreerde alkanen.
Chloorbenzeen.
Het monochloorbenzeen C6H5Cl is eveneens een zeer belangrijke basisgrondstof van talrijke eindprodukten voor zeer gevarieerde toepassingen. Ook bij de chlorering moet men oppassen niet te veel hoger gechloreerde benzenen te maken. Ook hier is een grote overmaat benzeen geboden. Heel geschikt kan men het proces uitvoeren in een kolomreactor gevuld met benzeen, waar het chloorgas doorheen borrelt. De exotherme warmte van de reactie zorgt voor het koken van de benzeen waardoor op relatief gemakkelijke wijze de warmte wordt afgevoerd.
Benzeensulfonzuur C6H5SO3H. Wanneer men beschikt over goedkoop zwavelzuur en over regeneratiefaciliteiten voor het opwerken van afvalzuur en zwaveldioxide, kan het sulfoneringsproces van benzeen een aantrekkelijk alternatief zijn voor de fenolbereiding.
Benzoëzuur en benzoaten.
Benzoëzuur C6H5COOH vertraagt de groei van micro-organismen, vooral in zuur milieu. Verder gaat het oxidatie tegen in produkten die gemakkelijk bederven of in boter en margarine die ranzig worden. Daardoor worden benzoëzuur en zijn zouten in vele voedings- en genotmiddelen (margarine, vruchtensappen, jams, vis enz.) toegepast, maar ook in industriële produkten waaronder lijmen, rubberlatex, zeep, verven en lakken. Verder vindt het toepassing in de bereiding van geneesmiddelen, farmaceutische produkten en kosmetica. Benzoëzuur wordt bereid door decarboxylatie van ftaalzuur of door oxidatie van tolueen met salpeterzuur, lucht of natriumbichromaat.
Benzofenon C6H5COC6H5 wordt toegepast in de reukstofindustrie. Het heeft ook medische toepassing en is samen met DDT gebruikt als insekticide.
Benzoylperoxide (C6H5CO)2O2 vindt uitgebreide toepassing als initiator en katalysator voor de polymerisatie van o.a. vinylchloride, styreen, styreen-butadieen, allylesters, methylmethacrylaat tot hoogmoleculaire produkten. Het wordt ook gebruikt als bleekmiddel en in de textielindustrie om bepaalde vezels in een weefsel te vernietigen waardoor een kantachtige structuur ontstaat; verder o.a. in het ontkleuren van oliën, vetten en wassen en het bleken van tarwebloem.
Nitrobenzeen C6H5NO2 kan relatief gemakkelijk gefabriceerd worden door geconcentreerd salpeter- en zwavelzuur bij ca. 50 °C op benzeen te laten inwerken. Met rokend salpeter- en zwavelzuur wordt in hoofdzaak 1,3,5-trinitrobenzeen verkregen.
Benzeenvergiftiging.
Benzeen wordt meestal in het organisme opgenomen als damp; ook via de huid kan benzeen de bloedstroom binnendringen.
Acute vergiftiging ontstaat door inademing van hoge concentraties benzeendamp of het drinken van grote hoeveelheden benzeen; bij minder sterke vergiftiging leidt dit tot verschijnselen als bij alcohol-intoxicatie, bij ernstiger gevallen tot hoofdpijn, duizeligheid, braken, sufheid, en ten slotte tot bewusteloosheid, ademverlamming en dood. De behandeling bestaat uit het toedienen van zuurstof met koolzuur en van middelen om bloedsomloop en ademhaling te stimuleren.
Chronische vergiftiging treedt op bij het herhaaldelijk inademen van geringe hoeveelheden benzeendamp of het herhaaldelijk drinken van kleine hoeveelheden benzeen. De verschijnselen zijn, al naar de ernst der intoxicatie, moeheid, hoofdpijn, slapeloosheid, gebrek aan eetlust, braken, bloedingen in slijmvliezen, onder de huid en in het centrale zenuwstelsel, vermindering van het aantal witte bloedlichaampjes, bloedplaatjes en rode bloedlichaampjes wegens aantasting van het beenmerg. De behandeling omvat toediening van vitamine-C, van ijzer- en leverpreparaten, en eventueel bloedtransfusies.