Oosthoek Encyclopedie

Oosthoek's Uitgevers Mij. N.V (1916-1925)

Gepubliceerd op 06-06-2019

Butadieen-1.3

betekenis & definitie

o., (ook: divinyl, erythreen), vinylethyleen, een onverzadigde koolwaterstof.

Butadieen-1.3, formule CH2=CH-CH=CH2, heeft twee dubbele bindingen en behoort tot de alkaandiënen, C„H2n_2, die isomeer zijn met de alkynen. Butadieen stolt bij -108,9 °C en kookt bij -4,5 °C. De volumieke massa is 621,1 kg/m3 bij 20 °C. Het is de eenvoudigste koolwaterstof met geconjugeerde dubbele bindingen (zie geconjugeerd systeem).

Butadieen reageert gemakkelijk met geactiveerde dubbele bindingen, b.v. met maleïnezuuranhydride. Deze reactie is een voorbeeld van de DielsAlderreactie. Butadieen is in de petrochemie een zeer belangrijke grondstof. Het grootste deel wordt gemaakt door kraken van nafta en door dehydrogeneren van butaan en buteen. Daarnaast zijn er ook processen ontwikkeld op basis van acetyleen en, historisch, uit ethanol (het wordt evenwel nog in de USSR toegepast). Butadieen en ook »-isopreen kunnen polymeren vormen met hoog moleculairgewicht.

De polymerisatie kan technisch zo worden uitgevoerd dat de produkten de fysische eigenschappen vertonen van rubber (zgn. bunacaoutchouc). Butadieen is de grondstof voor de bereiding van vele chemische produkten, vooral van macromoleculaire aard. Verreweg het meeste butadieen (90 %) wordt gebruikt voor styreenbutadieenrubbers (SBR), daarnaast ook voor nitrilrubbers, adiponitril (voor nylon 6,6) en styreen copolymeren.

< >