In Winterswijk resteert relatief weinig van de oorspronkelijke dorpsbebouwing. In opzet nog 17de-eeuws is Bossesteeg 2, een vakwerkhuis met bakstenen vulling en houten voorschot.
Het sterk verbouwde huis Bossesteeg 4 heeft mogelijk een even oude kern. Zo ook het herenhuis Satinksplas 1, dat midden 18de eeuw werd verbreed en voorzien van een nieuwe gevel met Lodewijk XIV-consoles en een deuromlijsting in Lodewijk XV-stijl.De naastgelegen trapgevel van Satinksplas 2 stamt oorspronkelijk uit 1648, maar werd rond 1930 herbouwd. Meddostraat 39 kreeg in 1722 zijn huidige voorgevel. Empirevormen heeft het rond 1820 gebouwde herenhuis Wooldstraat 16. Neoclassicistisch van vorm is Spoorstraat 2 uit circa 1860, evenals de gepleisterde villa De Helderkamp (K. Doormanstraat 8-10) uit circa 1880. Gepleisterd en eclectisch van vorm zijn Markt 5 uit 1866 en het iets latere Groenloseweg 1, beide gebouwd voor de familie Willink.
Tussen 1880 en 1890 verrezen de eclectische herenhuizen Markt 8, Gasthuisstraat 64, Spoorstraat 42 en Ratumsestraat 1, vermoedelijk van dezelfde ontwerper. In chaletstijl uitgevoerd zijn Spoorstraat 26 (circa 1890) en het rond 1890 verbouwde Mondriaanhuis (Zonnebrink 4), genoemd naar de schilder P. Mondriaan die hier van 1880 tot 1892 woonde.
Strakker van vorm is het rond 1900 als woning voor de directeur van de boterfabriek gebouwde pand Gasthuisstraat 78-80.
Chaletstijl met neorenaissance-details, overgaand in jugendstil, is ook karakteristiek voor de villawijk aan de Wilhelminaen Prins Hendrikstraat. Goede voorbeelden zijn: Wilhelminastraat 34 (circa 1900), Haitsma Mulierweg 14-16 (1908) en Parnassia (Wilhelminastraat 33), uit circa 1910 naar plannen van H. van der Schaaf voor J. Willink. Meer uitgesproken jugendstil-vormen hebben de rond 1905 door J.J. Post ontworpen woonhuizen Aurora (Prins Hendrikstraat 3), Pomona (Prins Hendrikstraat 14) en Prins Hendrikstraat 5-7 en 13. Expressionistisch van vorm zijn Gasthuisstraat 57-59, Morgenzonweg 22-34 en Haitsma Mulierweg 40-42.
Een tuindorpachtig karakter bezitten de arbeiderswoningen Scholtenenk 46-84 van de ‘Vereeniging tot Verbetering van de Volkshuisvesting’, gebouwd in 1919-'29 naar plannen van W.K. de Wijs, H.v.d. Schaaf, A.J. Streek en vermoedelijk ook J.J. Post.
