Historisch-geografisch landschap en historisch gebied in het Z.O. van de
provincie Groningen; omvat de huidige gemeente Vlagtwedde, het Z. deel van de gemeente Bellingwedde en het O. deel van de gemeente Stadskanaal. Het gebied grenst in het N. aan het Oldambt, in het W. aan de Veenkoloniën, in het Z. aan Drenthe en in het O. aan Duitsland.
Het gebied wordt gekenmerkt door lage zandruggen, waarop de dorpen liggen, gevarieerd landschap met bossen en essen, oude waterlopen (Mussel-Aa, Ruiten-Aa en Westerwoldsche Aa), en latere afwateringskanalen (Mussel-Aa kanaal, Ruiten-Aa kanaal en Veerenigd of B.L. Tijdenskanaal). Ontginning van de venen en de kanalisaties vonden plaats in de 19de en 20ste eeuw.
De bodem van Westerwolde heeft verscheidene vondsten opgeleverd uit het Steen-, Brons- en IJzertijdperk. In de 19de eeuw zijn urnen opgegraven uit de Pottenberg (bij Wollinghuizen), die er zijn naam door kreeg. In de 20ste eeuw deed A.E. van Giffen er opgravingen, o.a. van de urnenvelden van Jipsinghuizen en Achterholte. Verder zijn vondsten gedaan bij Sellingen, Laude, Laudermarke, Zuidveld en Wessingtange.
De naam Westerwolde komt van het in dit gebied aanwezige houtgewas. Dit wold kreeg het voorvoegsel Wester wellicht vanwege zijn ligging ten westen van Münsterland. Kerkelijk behoorde het gebied tot 1559 tot het bisdom Osnabrück. Wereldlijk evenwel kwam het in 1252 officieel onder de bisschop van Münster. In ruil voor zijn bescherming betaalden de inwoners van Westerwolde voor elk huis een hoen, de zogenaamde hoenderbelasting. Aan het eind van de 14de eeuw verwierf het geslacht Addinga grote macht in Westerwolde.
Aangezien dit weinig geliefd was bij de inwoners, was een eeuw van moord en doodslag het gevolg. Pas in de 16de eeuw herstelde de bisschop zijn macht in het gebied, echter niet voor lang. In 1536 kwam Westerwolde onder het gezag van Karel V, zij het dat de Addinga’s voortdurend trachtten hun vroegere macht te heroveren.
Westerwolde was een heerlijkheid, waarmee de landsheer hem welgevallige leenmannen kon belenen. Van 1538 zijn leden van de geslachten Schenck van Toutenburg en Van Aremberg als zodanig opgetreden. De leenheerlijkheid werd in 1593 verworven door de Staten-Generaal van de Republiek der Verenigde Nederlanden, die immers hun landsheer Filips II hadden afgezworen. Men noemde Westerwolde dan ook wel ‘generaliteitsland’, dus veroverd gebied dat bestuurd werd door Staten-Generaal en Raad van State. Deze situatie bleef gehandhaafd tot 1795. ‘Leenman’ werd in 1619 de stad Groningen, die daarmee dus ook zeggenschap in Westerwolde kreeg. ‘Ambtenaren’ van de stad, de drost en richters, werden aangesteld om de orde te handhaven en recht te spreken. Zowel de Staten-Generaal als de stad hieven er belastingen.
In de Bataafs-Franse tijd (1795-1813) werd Westerwolde een deel van de provincie Groningen. De rechten die de stad Groningen er had, verdwenen geleidelijk aan.
Schimpnaam voor de bewoners van het gebied: Swienvangers.
Lit.: P.J. van Winter, Westerwolde generaliteitsland (Assen 1948); De geschiedenis van Westerwolde delen 1-7 (Groningen 1991-1998).
